โคลไตรมาโซล CAS#23593-75-1
โคลไตรมาโซลเป็นยาต้านเชื้อราประเภทอิมิดาโซลที่ออกฤทธิ์ต่อเชื้อราในรูปแบบต่างๆ และมีประสิทธิภาพในการรักษาการติดเชื้อราหลายชนิด มันจับกับสเตอรอล 14-α ดีเมทิลเลสไอโซฟอร์มบีใน A. fumigatus ได้อย่างแน่นหนา โดยมีค่า KD ที่รายงานไว้ที่ 103 นาโนโมลาร์ เช่นเดียวกับยาต้านเชื้อราประเภทอิมิดาโซลอื่นๆ โคลไตรมาโซลรบกวนการทำงานของเยื่อหุ้มเซลล์เชื้อรา ในเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม มันยังยับยั้งช่องโพแทสเซียมที่ขึ้นกับแคลเซียม Kv1.3 และ IK-1 ได้อย่างมีประสิทธิภาพ โดยมีค่า IC50 ที่ 6.0 ไมโครโมลาร์ และ 0.07 ไมโครโมลาร์ ตามลำดับ
คุณสมบัติทางเคมี
| จุดหลอมเหลว | 147-149°C |
| จุดเดือด | 501.14°C (ประมาณคร่าวๆ) |
| ความหนาแน่น | 1.1095 (ประมาณคร่าวๆ) |
| ดัชนีหักเหแสง | 1.5940 (ประมาณ) |
| อุณหภูมิการเก็บรักษา | 2-8°C |
| ความสามารถในการละลาย | ละลายได้ในคลอโรฟอร์ม DMSO DMF และแอลกอฮอล์ |
| pka | pKa 4.7 (EtOH 50% ในน้ำ) (ไม่แน่ชัด) |
| รูปแบบ | ของแข็ง |
| สี | ขาวถึงเกือบขาว |
| ความสามารถในการละลายน้ำ | <10 มก./ลิตร (25 ºC) |
| λmax | 556 นาโนเมตร (สารละลายบัฟเฟอร์ฟอสเฟต) (อ้างอิง) |
| เมอร์ค | 142417 |
| การใช้งานหลัก | ยา |
| โมเลกุลเล็กทางเภสัชกรรม | |
| ส่วนผสมเครื่องสำอาง หน้าที่ | สารต้านจุลชีพ |
| ต้านการหลั่งน้ำมัน | |
| InChI | InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H |
| InChIKey | VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(C2=CC=CC=C2Cl)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CN=1 |
| ข้อมูลอ้างอิงเคมี NIST | โคลไตรมาโซล(23593-75-1) |
| รหัสอันตราย | Xn |
| ข้อความแสดงความเสี่ยง | 22-36/38 |
| ข้อความแสดงความปลอดภัย | 26-36 |
| WGK เยอรมนี | 3 |
| RTECS | NI4377000 |
| รหัส HS | 29332900 |
| คลาสการจัดเก็บ | 11 - ของแข็งที่ติดไฟได้ |
| การจำแนกประเภทอันตราย | พิษเฉียบพลัน 4 ทางปาก |
| เป็นพิษต่อสิ่งแวดล้อมทางน้ำเฉียบพลัน 1 | |
| เป็นพิษเรื้อรังต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำ 1 | |
| ระคายเคืองตา 2 | |
| การระคายเคืองผิวหนัง 2 | |
| ข้อมูลสารอันตราย | 23593-75-1(ข้อมูลสารอันตราย) |
| ความเป็นพิษ | ค่า LD50 ในหนูเมาส์ตัวผู้ หนูแรท (มก./กก.): 923, 708 เมื่อให้ทางปาก (Tettenborn) |
การประยุกต์ใช้ผลิตภัณฑ์
โคลไตรมาโซลถูกใช้ทางคลินิกในรูปแบบยาทาภายนอก โดยจัดทำเป็นครีมหรือสารละลายความเข้มข้น 1% เพื่อรักษาโรคติดเชื้อแคนดิดา โรคกลาก โรคเกลื้อน โรคเท้าของนักกีฬา โรคติดเชื้อราที่เล็บ และโรคติดเชื้อที่ผิวหนังอื่นๆ ยาเม็ดสอดช่องคลอดโคลไตรมาโซล (100 มก.) ใช้รักษาโรคติดเชื้อในช่องคลอดจากแคนดิดาและทริโคโมแนส ผลข้างเคียงอาจรวมถึงการระคายเคืองเฉพาะที่และความรู้สึกแสบร้อน การบริหารยาโดยการรับประทานใช้สำหรับโรคติดเชื้อราแบบลึก แต่ อาจทำให้เกิดผลข้างเคียงร้ายแรง รวมถึงการระคายเคืองทางเดินอาหาร ภาวะนิวโทรพีเนีย และความผิดปกติของการทำงานของตับ
การบริหารยาโดยการรับประทาน:
(1) โคลไตรมาโซลสามารถใช้รักษาโรคติดเชื้อแคนดิดาในช่องปากและคอหอย
(2) สามารถใช้ระหว่างการทำเคมีบำบัดและเพื่อป้องกันโรคติดเชื้อแคนดิดาในช่องปากและคอหอยในผู้ป่วยที่มีภูมิคุ้มกันบกพร่องหรือมีภาวะภูมิคุ้มกันบกพร่อง
การบริหารยาโดยการทาภายนอก:
(1) โรคติดเชื้อแคนดิดาที่ผิวหนัง
(2) โรคกลาก (รวมถึงโรคคันในซอกขาและโรคกลาก) ที่เกิดจากเชื้อ Trichophyton, Epidermophyton และ Microsporum รวมถึงโรคเกลื้อนที่เกิดจาก Pityrosporum
การบริหารยาโดยการสอดช่องคลอด:
(1) โรคช่องคลอดอักเสบที่เกิดจาก Candida หรือเชื้อราอื่นๆ
(2) โรคติดเชื้อในช่องคลอดที่เกิดจากยีสต์
(3) การติดเชื้อซ้ำในช่องคลอดที่เกิดจากสายพันธุ์ที่ไวต่อยา
การแสดงโรงงานและอุปกรณ์
