กรดซิตริก CAS#77-92-9
กรดซิตริกเป็นสารประกอบอินทรีย์สีขาวที่เป็นผลึก มีความเป็นกรดอ่อน เกิดขึ้นตามธรรมชาติในพืชส่วนใหญ่และสัตว์หลายชนิด ทำหน้าที่เป็นตัวกลางในกระบวนการหายใจระดับเซลล์ เนื่องจากมีหมู่คาร์บอกซิลสามหมู่ จึงจัดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก โดยเฉพาะอย่างยิ่งเป็นกรดไตรคาร์บอกซิลิก คำว่า "ซิตรัส" มาจากภาษากรีก kedromelon ซึ่งหมายถึง "แอปเปิลของเมลอน" เป็นคำที่ใช้เรียกผลซิตรอน ตำรากรีกโบราณใช้คำเช่น kitron, kitrion หรือ kitreos เพื่ออธิบายซิตรอน ซึ่งเป็นผลไม้รูปรี ยาวหลายนิ้ว ที่เกิดจากต้นไม้พุ่มชื่อ Citrus medica มะนาวและมะนาวเขียวอุดมไปด้วยกรดซิตริกเป็นพิเศษ ซึ่งอาจคิดเป็นสัดส่วนได้ถึง 8% ของน้ำหนักแห้ง
กรดซิตริกเป็นกรดอ่อน เมื่อละลายในสารละลาย หมู่คาร์บอกซิลทั้งสามหมู่ (COOH) จะปล่อยไฮโดรเจนไอออนออกมา เมื่อแต่ละหมู่สูญเสียไฮโดรเจนไอออนไปหนึ่งตัว จะเกิดซิเตรตไอออน (C₃H₅O(COO)₃³⁻) ไอออนตัวกลางอาจเกิดขึ้นได้ในระหว่างการแตกตัวบางส่วน ซิเตรตไอออนจับกับไอออนโลหะได้ง่ายเพื่อเกิดเป็นเกลือ ตัวอย่างที่พบมากที่สุดคือแคลเซียมซิเตรต นอกจากนี้ กรดซิตริกยังสามารถทำปฏิกิริยาเกิดเป็นเอสเทอร์ ให้สารประกอบซิเตรตต่างๆ เช่น ไตรเมทิลซิเตรต และไตรเอทิลซิเตรต
กรดซิตริกถูกใช้อย่างแพร่หลายเป็นสารเพิ่มความเป็นกรดและสารต้านอนุมูลอิสระ โดยทั่วไปผลิตผ่านการหมักเชื้อราของสารละลายน้ำตาล แต่ยังสามารถสกัดได้จากน้ำมะนาว น้ำมะนาวเขียว และเศษเหลือจากกระบวนการแปรรูปสับปะรด เป็นกรดหลักที่พบในส้ม มะนาว และมะนาวเขียว และมีอยู่สองรูปแบบ คือรูปแบบไม่มีน้ำและรูปแบบโมโนไฮเดรต รูปแบบไม่มีน้ำตกผลึกจากสารละลายร้อน ส่วนรูปแบบโมโนไฮเดรตตกผลึกจากสารละลายที่เย็นกว่าที่อุณหภูมิต่ำกว่า 36.5°C ที่ 20°C ความสามารถในการละลายของกรดซิตริกแบบไม่มีน้ำอยู่ที่ประมาณ 146 กรัมต่อน้ำกลั่น 100 มิลลิลิตร ขณะที่กรดซิตริกโมโนไฮเดรตอยู่ที่ประมาณ 175 กรัม สารละลายน้ำ 1% มีค่า pH ประมาณ 2.3 ที่ 25°C

คุณสมบัติทางเคมี
| จุดหลอมเหลว | 153-159 °C (lit.) |
| จุดเดือด | 248.08°C (ประมาณคร่าวๆ) |
| ความหนาแน่น | 1.67 g/cm3 ที่ 20 °C |
| ความหนาแน่นของไอ | 7.26 (เทียบกับอากาศ) |
| ความดันไอ | <0.1 hPa (20 °C) |
| ดัชนีหักเหแสง | 1.493~1.509 |
| FEMA | 2306 | กรดซิตริก |
| จุดวาบไฟ | 100 °C |
| อุณหภูมิการเก็บรักษา | 2-8°C |
| ความสามารถในการละลาย | กรดซิตริกยังละลายได้ในเอทานอลบริสุทธิ์ (ปราศจากน้ำ) (กรดซิตริก 76 ส่วนต่อเอทานอล 100 ส่วน) ที่อุณหภูมิ 15 °C |
| รูปแบบ | กรวด |
| pka | 3.14(ที่ 20℃) |
| สี | สีขาว |
| pH | 3.24(สารละลาย 1 mM);2.62(สารละลาย 10 mM);2.08(สารละลาย 100 mM); |
| กลิ่น | ไม่มีกลิ่น |
| ประเภทกลิ่น | ไม่มีกลิ่น |
| ขีดจำกัดการระเบิด | 8%, 65°F |
| ความสามารถในการละลายน้ำ | ละลายในน้ำ (1174 กรัม/ลิตร ที่ 10°C, 1809 กรัม/ลิตร ที่ 30°C, 3825 กรัม/ลิตร ที่ 80°C) |
| ไวต่อความชื้น | ดูดความชื้น |
| λmax | λ: 260 นาโนเมตร Amax: 0.20 λ: 280 นาโนเมตร Amax: 0.10 |
| เมอร์ค | 14,2326 |
| หมายเลข JECFA | 218 |
| BRN | 782061 |
| ความเสถียร: | เสถียร ไม่เข้ากันกับเบส สารออกซิไดซ์แรง สารรีดิวซ์แรง ไนเตรตของโลหะ |
| InChIKey | KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -1.64 |
| ข้อมูลอ้างอิงฐานข้อมูล CAS | 77-92-9 (เอกสารอ้างอิงฐานข้อมูล CAS) |
| ข้อมูลอ้างอิงเคมี NIST | กรด 1,2,3-โพรเพนไตรคาร์บอกซิลิก, 2-ไฮดรอกซี- (77-92-9) |
| ระบบทะเบียนสารของ EPA | กรดซิตริก (77-92-9) |
ข้อมูลความปลอดภัย
| รหัสอันตราย | Xi,C,T |
| ข้อความแสดงความเสี่ยง | 41-36/37/38-36/38-37/38-34-36-35-61-60 |
| ข้อความแสดงความปลอดภัย | 26-39-37/39-24/25-36/37/39-45-36-53 |
| RIDADR | UN 1789 8/PG 3 |
| WGK เยอรมนี | 1 |
| RTECS | GE7350000 |
| F | 9 |
| TSCA | ใช่ |
| รหัส HS | 2918 14 00 |
| ข้อมูลสารอันตราย | 77-92-9(ข้อมูลสารอันตราย) |
| ความเป็นพิษ | LD50 ในหนูเมาส์ หนูแรท (มิลลิโมล/กก.): 5.0, 4.6 ทางช่องท้อง (Gruber, Halbeisen) |

การประยุกต์ใช้ผลิตภัณฑ์
กรดซิตริกมีคุณสมบัติดูดความชื้นและมีรสเปรี้ยวจัด จึงถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหาร การใช้งานทั่วไป ได้แก่ เครื่องดื่มผลไม้และเครื่องดื่มอัดลม (ในปริมาณร้อยละ 0.25 ถึง 0.40) ชีส (ร้อยละ 3 ถึง 4) และเยลลี่ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระในผลิตภัณฑ์ เช่น มันฝรั่งสำเร็จรูป แผ่นข้าวสาลี และมันฝรั่งแท่ง ช่วยป้องกันการเน่าเสียโดยการจับกับไอออนของโลหะ นอกจากนี้ เมื่อใช้ร่วมกับสารต้านอนุมูลอิสระอื่น ๆ ยังช่วยยับยั้งการเปลี่ยนสีในผลไม้แช่แข็งสด
การแสดงโรงงานและอุปกรณ์


